Selasa, 14 Januari 2014

Nama               : Tiffani Aprilianti
Nim                 : F1C111002
Prodi               : KIMIA S1
MK                  : kimia Organik Fisik  


PEMBENTUKAN IKATAN TUNGGAL KARBON ( C-C )

            Pembentukan ikatan antara dua atom digambarkan dengan kemajuan overlap  orbital-orbital atom yang membentuk ikatan. Semakin besar kemungkinan beroverlap  semakin kuat pula ikatan yang terbentuk. Kekuatan relatif overlap antara orbital-orbital  atom telah dihitung telah sebagai berikut:
            s = 1,00 p = 1,72 sp = 1,93 sp2 = 1,99  sp3 = 2,00
Berdasarkan nilai tersebut di atas maka jelas penggunaan orbital atom sp3 dalam
pembentukan molekul metana akan menghasilkan ikatan yang lebih kuat.

            Atom karbon memiliki massa 12 dengan nomor atom 12. Konfigurasi elektronnya adalah 1s2, 2s2, 3p2, dan mengalami hibridisasi dimana 1 elektron dari orbital 2s berpindah ke orbital 2pz, sehingga memiliki konfigurasi stabil 1s2, 2s1, 2p3, dengan membentuk orbital hybrid sp3. Sehingga atom karbon memiliki kesempatan untuk membentuk empat ikatan dengan atom lainnya, kestabilan struktur ini ditunjukan dengan sudut yang sama 109,50 dengan bentuk tetrahedral.
                                        

Berdasarkan karakteristik tetrahedral maka atom karbon dapat mengikat atom lain selain atom karbon itu sendiri. Secara sederhana atom karbon dapat membentuk empat ikatan dengan atom hydrogen. Kerangka senyawa hidrokarbon dibangun oleh banyak ikatan antar atom karbonnya. Kerangka senyawa hidrokarbon yang paling sederhana memiliki sebuah atom karbon, dilanjutkan dengan dua atom karbon, tiga atom karbon dan seterusnya
Dalam berikatan sesama atom karbon terdapat tiga kemukinan, pertama membentuk ikatan tunggal, ikatan rangkap dua dan ikatan rangkap tiga. Untuk penyederhanaan dapat kita ibaratkan ikatan tunggal terjadi dari orbital s dan disebut ikatan sigma pada orbital hibrid sp3 dan bentuk molekul tetrahedron dengan sudut 109,50. Senyawa dengan ikatan tunggal disebut dengan senyawa hidrokarbon jenuh. 
                          

                       




Pertanyaan :

Jelaskan pengaruh ikatan C-C terhadap kestabilan sikloalkana ?
Diposting oleh di

11 komentar:

  1. Unknown14 Januari 2014 pukul 06.35

    menurut saya

    Setiap atom karbon dalam senyawa alkana dan sikloalkana membentuk empat ikatan tunggalatau memiliki hibridisasi sp
    3
    . Adanya ikatan tunggal ini menyebabkan atom-atom dalammolekul alkana dan sikoalkana bisa mengalami perubahan orientasi karena ikatan tunggaldapat berotasi. Perubahan orientasi ini disebut konformasi.
    K
    ecuali metana, etana, dan propana, setiap konformasi memiliki tingkat energi molekul yang berbeda-beda. Sebagaicontoh molekul butana. Rotasi ikatan C
    2
    ± C
    3
    dari 0 ± 360
    0
    akan menghasilkan perubahankonformasi dari anti-eklips-gauce-eklips-gauce-eklips-anti diikuti dengan perubahan energimekanik molekul. Perubahan energi mekanik molekul dari konformasi anti ke konformasieklips metil, konformsi anti ke konformasi eklips, dan konformasi anti ke konformasi gauce, berturut-turut adalah 5 kkal/mol; 3,4 kkal/mol dan 0,8 kkal/mol

    BalasHapus
  2. Unknown14 Januari 2014 pukul 06.49

    Komentar ini telah dihapus oleh pengarang.

    BalasHapus
  3. prangkyramos@gmail.com14 Januari 2014 pukul 06.51

    Konformasi = bentuk molekul sesaat (sementara) akibat dari terjadinya rotasi ikatan
    tunggal. Karena adanya rotasi ikatan tunggal maka dikenal adanya konformasi eclipsed
    dan staggered dalam alkana yang dapat digambarkan menggunakan proyeksi Newman,
    kuda-kuda atau garis. Sedangkan dalam cincin sikloalkana, rotasi ikatan tunggal C-C
    sangat dibatasi. Maka dengan Adanya ikatan tunggal ini menyebabkan atom-atom dalammolekul alkana dan sikoalkana bisa mengalami perubahan orientasi karena ikatan tunggaldapat berotasi. Perubahan orientasi ini disebut konformasi.

    BalasHapus
  4. Unknown14 Januari 2014 pukul 06.52

    Komentar ini telah dihapus oleh pengarang.

    BalasHapus
  5. Unknown14 Januari 2014 pukul 06.52

    menanggapi pertanyaan dari admin:
    Setiap atom karbon dalam senyawa alkana dan sikloalkana membentuk empat ikatan tunggalatau memiliki hibridisasi sp3. Adanya ikatan tunggal ini menyebabkan atom-atom dalam molekul sikloalkana bisa mengalami perubahan orientasi karena ikatan tunggal dapat berotasi. Perubahan orientasi ini disebut konformasi. setiap konformasi memiliki tingkat energi yang berbeda-beda. semakin rendah tingkat energinya, maka kestabilannya semakin tinggi. begitu pula jika tingkat energinya tinggi, maka ia semakin tidak stabil.

    BalasHapus
  6. Unknown14 Januari 2014 pukul 06.57

    Komentar ini telah dihapus oleh pengarang.

    BalasHapus
  7. Unknown14 Januari 2014 pukul 06.58

    menurut saya, :
    Siklopropana adalah molekul berbentuk datar sejauh atom karbon yang bersangkutan, dengan atom hidrogen terletak di atas dan di bawah bidang cincin. Di siklopropana ada isomer konformasi. Siklobutana di sisi lain dapat membentuk tiga bentuk yang berbeda - bentuk planar dan bentuk dua 'kupu-kupu'. Siklopentana juga dapat membentuk berbagai bentuk atau konformasi. Struktur planar untuk siklobutana dan siklopentana terlalu tegang dalam kenyataan karena eclipsed/bayangan ikatan C-H.
    Dua bentuk konformasi utama untuk sikloheksana dikenal sebagai bentuk kursi dan perahu . Bentuk kursi itu lebih stabil daripada bentuk perahu karena bentuk perahu memiliki bayangan ikatan C-C dan C-H. Hal ini dapat dilihat lebih baik dalam proyeksi Newman yang telah diambil seperti yang kita cari sepanjang dua ikatan di saat yang sama -yakni ikatan 2-3 dan 6-5. Dalam konformasi kursi, tidak ada C-C yang “bayangan” ikatan. Namun, dalam konformasi perahu, ikatan 1-2 ini bayangan dengan ikatan 3-4, 1-6 dan ikatan yang bayangan dengan ikatan 5-4. Ini berarti bahwa konformasi perahu kurang stabil daripada konformasi kursi dan sebagian besar molekul sikloheksana ada dalam konformasi kursi. Namun, hambatan energi kecil cukup untuk molekul sikloheksana melewati konformasi perahu dalam proses yang disebut ' membalik cincin ' . Kemampuan molekul untuk sikloheksana cincin-lain adalah penting ketika substituen yang ada. Setiap atom karbon di struktur kursi memiliki dua ikatan C-H, tetapi ini tidak identik . Salah satu ikatannya disebut sejajar karena kira-kira pada bidang cincin. Ikatan C-H yang lain vertikal terhadap bidang cincin dan disebut ikatan aksial.

    BalasHapus
  8. Unknown14 Januari 2014 pukul 18.12

    Berdasarkan karakteristik tetrahedral maka atom karbon dapat mengikat atom lain selain atom karbon itu sendiri. Secara sederhana atom karbon dapat membentuk empat ikatan dengan atom hydrogen. Kerangka senyawa hidrokarbon dibangun oleh banyak ikatan antar atom karbonnya. Kerangka senyawa hidrokarbon yang paling sederhana memiliki sebuah atom karbon, dilanjutkan dengan dua atom karbon, tiga atom karbon dan seterusnya

    BalasHapus
  9. Unknown15 Januari 2014 pukul 02.09

    Menanggapi pertanyaan admin:
    Adanya tegangan ikatan C-C yang cukup besar dalam siklopropana mempengaruhi reaksi kimianya, yaitu reaksi yang menghasilkan struktur yang mengurangi tegangan struktur dengan cara pembukaan cincin (reaksi adisi sikloalkana)
    Sikloalkana dengan jumlah atom karbon lebih dari tiga akan membentuk lipatan/lekukan, sehingga tidak membentuk bidang datar. Meskipun lekukan menjadikan ikatan salah satu sudut C-C-C lebih kecil dari pada bila membentuk bidang datar, namun dengan lekukan maka atom-atom hidrogen menjadi kurang eclips, sehingga tegangan dan tolakan antar atom membentuk struktur yang paling stabil.
    Terjadinya lekukan cincin lingkar dengan enam karbon menghasilkan konformasi kursi. Dengan bentuk kursi, sudut ikatan C-C menjadi sama dengan sudut ikatan tetrahedral dan posisi atom hidrogen yang terikat pada atom karbon di sebelahnya staggered, sehingga tolakan antara atom H menjadi minimum.

    BalasHapus
  10. Unknown15 Januari 2014 pukul 03.52

    pengaruh ikatan C-C terhadap kestabilan sikloalkana adalah Sikloalkana adalah golongan senyawa hidrokarbon jenuh yang rantai atom-atom karbon-karbonnya tertutup (membentuk cincin), sehingga termasuk hidrokarbon siklik. Karena sifat-sifat sikloalkana sangat mirip dengan golongan alkana (hidrokarbon alifatik), maka sikloalkana dikategorikan sebagai hidrokarbon alisiklik. Rumus umum sikloalkana CnH2n.
    Kestabilan (ketidakreaktifan) sikloalkana pada mulanya dijelaskan dengan “teori regangan Baeyer” (Baeyer’s strain theory). Menurut teori ini, senyawa siklik seperti halnya sikloalkana membentuk cincin datar. Bila sudut-sudut ikatan dalam senyawa siklik menyimpang dari sudut ikatan tetrahedral (109,50) maka molekulnya mengalami regangan. Makin besar penyimpangannya terhadap sudut ikatan tetrahedral, molekulnya makin regang, dan berakibat molekul tersebut makin reaktif.
    Sikoalkana memiliki kereaktifan yang sangat mirip dengan alkana, kecuali untuk sikloalkana yang sangat kecil – khususnya siklopropana. Siklopropana jauh lebih reaktif dibanding yang mungkin kita kira. Alasannya karena sudut-sudut ikatan dalam cincin. Normalnya, apabila karbon membentuk empat ikatan tunggal, maka sudut-sudut ikatannya adalah sekitar 109,5°. Pada siklopropana sudut ini sebesar 60°

    BalasHapus
  11. Unknown15 Januari 2014 pukul 05.48

    Kestabilan (ketidakreaktifan) sikloalkana pada mulanya dijelaskan dengan “teori regangan Baeyer” (Baeyer’s strain theory). Menurut teori ini, senyawa siklik seperti halnya sikloalkana membentuk cincin datar. Bila sudut-sudut ikatan dalam senyawa siklik menyimpang dari sudut ikatan tetrahedral (109,50) maka molekulnya mengalami regangan. Makin besar penyimpangannya terhadap sudut ikatan tetrahedral, molekulnya makin regang, dan berakibat molekul tersebut makin reaktif.

    Dalam usaha mengurangi regangan agar diperoleh kestabilan, molekul sikloalkana mengalami konformasi. Pada siklopentana konformasinya mengakibatkan keempat atom karbonnya berada dalam satu bidang dan atom karbon kelima membentuk ikatan bengkok. Pada sikloheksana konformasinya mengakibatkan semua ikatan C-C-C mempunyai sudut 109,50. Salah satu dari konformasi pada sikloheksana dinamakan konformasi kursi, yang ditandai oleh adanya dua macam orientasi ikatan C-H, yaitu enam buah ikatan C-H aksial dan enam buah ikatan C-H ekuatorial. Dikenal pula adanya konformasi perahu pada sikloheksana, yang kestabilannya lebih rendah daripada konformasi kursi. Jika satu atom H pada sikloheksana diganti oleh gugus –CH3 atau gugus lain, maka gugus –CH3/ gugus lain tersebut dapat berposisi aksial/ ekuatorial. Dalam hal ini konformasi yang lebih stabil adalah konformasi dengan gugus –CH3 berposisi ekuatorial.

    BalasHapus

Langganan: Posting Komentar (Atom)